1321年

张士诚出生于泰州白驹场（今江苏省盐城市大丰区白驹镇）一个盐民家庭，具体出生年份史载不一，据资料显示约在元英宗至治元年前后。白驹场位于苏北沿海，是元代重要的盐产区之一。张士诚兄弟四人，他排行第三，另有张士义、张士德、张士信等兄弟。盐民社会地位低下，生活困苦，长期受盐商和官府盘剥，这一出身背景对张士诚日后起兵反元产生了深远影响。

1340年代

张士诚成年后以操舟运盐为业，兼与兄弟从事私盐贩卖。据资料显示，元代盐业实行专卖制度，盐民所产之盐须低价卖给官府或盐商，私盐贩卖虽属违法但利润丰厚，是许多盐民维持生计的重要补充。张士诚为人仗义疏财，在盐民中颇有威望，结交了一批敢作敢为的朋友，其中包括李伯升、潘原明、吕珍等人，这些人后来成为他起兵的核心班底。

1353年

据《明史》记载，张士诚因不堪盐商和官府压迫，与兄弟及李伯升等十八人杀死欺压盐民的富户和弓手，正式起兵反元。起兵地点在泰州白驹场附近，史称“十八条扁担起义”。起义军迅速攻占泰州，随后攻克兴化、高邮等地。元朝派兵镇压，但张士诚部众士气高涨，屡败元军。此次起兵是元末群雄割据的重要开端之一，与刘福通、徐寿辉、郭子兴等起义几乎同时，标志着元朝统治在江南地区的全面动摇。

1354年

张士诚在高邮建立政权，自称“诚王”，国号“大周”，建元“天祐”。据资料显示，这是元末起义军中较早建立正式政权的势力之一。同年，元朝丞相脱脱率百万大军（实际兵力可能远少于此，有观点认为元军约数十万）围攻高邮，张士诚坚守城池。关键时刻，元廷内部发生政变，脱脱被削职流放，元军不战自溃，张士诚趁机反击，取得高邮大捷。此役极大提升了张士诚的声望，也削弱了元朝在江淮地区的军事力量。

1355年

张士诚趁元军溃败之机，派兵攻占通州、常熟、平江（今苏州）、湖州、松江、常州等地，势力迅速扩展至江南富庶地区。据资料显示，张士诚将都城从高邮迁至平江，改平江为隆平府。江南地区经济发达，为张士诚提供了充足的粮饷和财源。在此期间，张士诚招揽了一批文人谋士，如施耐庵、罗贯中等据传曾在其幕中或与其势力有交集（学界对此有争议，有观点认为施耐庵曾为张士诚幕僚）。张士诚政权的行政体系逐步建立。

1356年

张士诚与朱元璋势力在镇江、常州一带发生军事冲突。据资料显示，朱元璋此时已攻占集庆（今南京），势力向西扩展。张士诚攻镇江被朱元璋部将徐达击败，随后朱元璋派兵攻常州，张士诚派张士德率兵救援，张士德在常州战役中被朱元璋军俘虏。张士德是张士诚最得力的兄弟和将领，被俘后朱元璋试图招降，但张士德拒绝投降并暗中写信劝张士诚降元以对抗朱元璋，后绝食而死。张士德的死对张士诚打击巨大，也改变了其战略取向。

1357年

张士诚在军事压力下决定向元朝投降，被元廷封为太尉，赐名“士诚”（原名九四，一说士诚为其后改名）。据资料显示，张士诚降元后仍实际控制江浙地区，元朝无力干预其内政。张士诚每年向元大都输送粮食和财物，据称每年海运粮食十余万石至大都，对维持元朝末期财政有一定作用。这一时期张士诚政权相对稳定，境内经济恢复，文化事业有所发展，平江成为江南重要的政治经济中心。

1363年

张士诚在降元数年后再次自立，据资料显示，他先自称“吴王”，但此前朱元璋已于1364年自称吴王，故史称张士诚为“东吴”，朱元璋为“西吴”。张士诚重新割据自立的原因，有观点认为与元朝内部混乱加剧、无法有效控制地方有关，也与朱元璋势力不断壮大对其构成威胁有关。张士诚政权此时控制范围包括平江、杭州、湖州、松江、常州等江南大部分地区，是元末群雄中经济实力最雄厚者之一。

1364年

张士诚之弟张士信被任命为丞相，主持政务。据资料显示，张士信贪财好色，任用黄敬夫、蔡彦文、叶德新等奸佞之人，朝政日益腐败。张士诚本人也日渐奢侈享乐，据《明史》记载，他在平江修建豪华宫殿，沉迷酒色，对军政事务日渐懈怠。有观点认为，张士诚政权后期的腐败是其最终败亡的重要原因之一。与此同时，朱元璋在击败陈友谅后实力大增，已具备统一江南的条件。

1365年

朱元璋在击败陈友谅后，开始将战略重心转向张士诚。据资料显示，朱元璋采取“先取通泰诸郡，剪其羽翼，然后专攻平江”的战略方针，派徐达、常遇春等大将率军进攻张士诚控制的江北和江南外围地区。张士诚军节节败退，泰州、高邮、淮安、徐州等地先后失守。张士诚试图向元朝求援，但元朝此时已无力南顾。张士诚政权的战略空间被大幅压缩，平江逐渐成为孤城。

1366年

朱元璋发动对张士诚的全面进攻，徐达为大将军，常遇春为副将军，率二十万大军围攻平江。据资料显示，张士诚在平江城内坚守，城墙坚固，粮草充足，朱元璋军围城长达十个月之久。围城期间，张士诚多次组织突围均告失败，其弟张士信在城头督战时被炮石击中身亡。城内粮尽，军民饿死者众。张士诚拒绝朱元璋的招降，坚持抵抗到底。此役是元末战争中持续时间最长、最为惨烈的围城战之一。

1367年

平江城破，张士诚被俘。据《明史》记载，张士诚被押解至应天（今南京），朱元璋亲自劝降，张士诚闭目不语，拒不投降。朱元璋遂将其处死，一说张士诚自缢身亡，一说被朱元璋下令乱棍打死，具体死法史料记载不一。张士诚死后，其政权彻底覆灭，朱元璋随后统一江南，为建立明朝奠定了基础。张士诚从起兵到败亡共十四年，据资料显示，其政权在江南地区有一定政绩，如减轻赋税、兴修水利等，江南百姓对其有一定怀念。

1368年

朱元璋在应天称帝，建立明朝，年号洪武。据资料显示，明朝建立后，朱元璋对张士诚旧部进行了清算，但也招降了一批张士诚的部将，如李伯升等人在张士诚败亡后投降明朝。张士诚的残余势力在江南各地被逐步肃清。有观点认为，张士诚的失败对朱元璋统一全国具有决定性意义，使朱元璋得以集中力量北伐元朝。张士诚在江南地区的统治虽已结束，但其历史影响在明代乃至后世仍有讨论。

1368年 ~ 1644年

明朝建立后至明朝灭亡期间，张士诚在江南民间尤其是苏州一带长期被纪念。据资料显示，苏州百姓因张士诚统治时期赋税较轻，对其颇有好感，明初苏州地区曾流传“张王”信仰，民间偷偷祭祀张士诚。有观点认为，朱元璋因苏州百姓支持张士诚而加重苏州赋税，导致苏州在明代长期承担全国最重的税赋。苏州至今仍有与张士诚相关的地方传说和遗迹，如张王庙等。学界对张士诚的评价存在分歧，有观点认为他是反抗暴政的义军领袖，也有观点认为他后期腐化堕落、缺乏远见。

近现代

近现代以来，学界对张士诚的研究持续深入。据资料显示，吴晗、王崇武等明史学者对张士诚起义及元末群雄关系有专门论述。有观点认为，张士诚起义是元末农民战争的重要组成部分，其政权在江南地区的治理经验对研究元明之际社会转型具有重要价值。关于张士诚的评价，学界常见观点包括：他代表了元末被压迫盐民和农民的利益，但后期未能完成从起义领袖到成熟政治家的转变；他的失败既有外部朱元璋强大的原因，也有内部腐败和战略失误的因素。张士诚的历史地位在元末群雄中占有重要一席。