1927年04月 ~ 1927年07月

1927年4月12日，蒋介石在上海发动清党，对中国共产党及左派人士进行大规模逮捕和处决，史称四一二事件。这一事件标志着第一次国共合作的彻底破裂。蒋介石在国民党内获得保守派和江浙财阀支持，于4月18日在南京另立国民政府，与武汉的汪精卫国民政府形成宁汉对立。据资料显示，清党行动导致数千名共产党员和工会成员被杀，周恩来等中共领导人被迫转入地下。有观点认为，此举虽然短期内巩固了蒋介石的权力，但导致国民党失去基层动员能力，为日后军事失败埋下伏笔。清党后，蒋介石继续北伐，但国民党内部分裂加剧。

1931年09月 ~ 1937年07月

九一八事变后，蒋介石推行“攘外必先安内”政策，对日本侵略采取不抵抗态度，集中军事力量围剿中共根据地。从1930年至1934年，国民党军队对中央苏区发动五次大规模围剿。据资料显示，前四次围剿均遭失败，但在第五次围剿中，由于中共内部左倾错误和国民党采用堡垒战术，红军被迫于1934年10月开始长征。有观点认为，蒋介石在此期间忽视民族危机，导致民心流失。同时，国民党内部派系斗争激烈，两广事变、福建事变等接连发生，削弱了南京政府的权威。这些因素共同导致蒋介石政权的基础逐渐动摇。

1936年12月 ~ 1936年12月

1936年12月12日，张学良和杨虎城在西安发动兵变，扣押蒋介石，要求停止内战、一致抗日，史称西安事变。经过中共代表周恩来等人的调解，蒋介石最终接受“停止剿共、联合抗日”等条件。据资料显示，这一事件成为国共第二次合作的契机，但严重损害了蒋介石的个人威信。有观点认为，西安事变后蒋介石虽表面统一了抗日阵营，但对张学良的长期软禁引发东北军离心，且内心对中共的敌意未消，导致后续合作缺乏互信。这一事件也被视为蒋介石政治生涯的重要转折点。

1937年07月 ~ 1945年08月

全面抗战爆发后，蒋介石领导国民政府迁都重庆，组织正面战场抵抗。据资料显示，虽然国民党军队在淞沪、武汉等会战中顽强抵抗，但装备落后和指挥失误导致大片国土沦陷。战争期间，国民政府腐败问题加剧，通货膨胀失控，四大家族资本垄断引发民怨。有观点认为，蒋介石过分依赖美援而忽视民生，导致农村经济崩溃。同时，中共在敌后根据地发展壮大，军队从抗战初期的数万人扩张至近百万人。这些因素使得抗战胜利时，国民政府的统治基础已严重削弱。

1945年08月 ~ 1946年06月

抗战胜利后，蒋介石威望达到顶峰，但随即因接收沦陷区时的腐败行为失去民心。据资料显示，国民党官员在“接收”过程中大肆敛财，被称为“五子登科”。同时，蒋介石坚持一党专政，拒绝成立联合政府。1945年重庆谈判后，虽然签订《双十协定》，但国共军事冲突不断。有观点认为，美国特使马歇尔的调停失败，主要是因为蒋介石坚持武力统一。至1946年6月，国民党军队向中原解放区大举进攻，全面内战爆发。此时国民党虽拥有装备和兵力优势，但已失去政治上的主动权。

1947年03月 ~ 1947年03月

1947年3月，国民党军队占领延安，但未能消灭中共领导核心。据资料显示，蒋介石误判占领延安即意味着胜利，实际上中共采取运动战策略，主力转移。同时，国统区经济濒临崩溃，法币急剧贬值，以上海为例，米价在一年内上涨数万倍。有观点认为，蒋介石此时过度关注军事战线，忽视经济治理，导致城市中产阶级倒向反对阵营。此外，国民党在“戡乱动员”中镇压学生运动，制造南京五二〇血案等事件，进一步失去知识分子支持。这些因素共同加速了政权的崩溃。

1948年09月 ~ 1949年01月

1948年9月至1949年1月，国共双方展开战略决战。辽沈战役（1948年9-11月）后，东北全境解放；淮海战役（1948年11月-1949年1月）中，国民党精锐部队损失约55万人；平津战役（1948年11月-1949年1月）以北平和平解放告终。据资料显示，这些战役中国民党军队在指挥、士气和后勤方面全面落后。有观点认为，蒋介石的微操指挥和任人唯亲是重要败因。期间，蒋介石曾寻求美国军事干预未果，而中共则通过土地改革获得农民支持。三大战役基本决定了国民党政权在大陆的失败命运。

1949年04月 ~ 1949年12月

1949年4月21日，解放军发起渡江战役，23日占领南京。据资料显示，国民党政权先后迁往广州、重庆、成都，最终于12月退守台湾。在此期间，蒋介石虽试图组织西南防线，但将领纷纷倒戈，白崇禧等桂系势力与之决裂。有观点认为，美国发表《中美关系白皮书》拒绝继续援助，加速了国民党政权的崩溃。10月1日中华人民共和国成立时，蒋介石在广州发表《告全国同胞书》，但已无法扭转局势。至12月10日，蒋介石从成都凤凰山机场飞抵台北，标志着其在中国大陆统治的终结。