约1618年

曹雪芹的始祖曹锡远（又名曹世选）原籍辽阳，据《八旗满洲氏族通谱》等史料记载，其家族在明末为明朝军官。后金天命年间（约1618年后），后金（清）攻占辽沈地区，曹锡远与其子曹振彦被俘，归附后金政权，被编入满洲正白旗包衣（即皇室家奴）。这一身份转变是曹家命运的关键转折点。包衣虽为奴仆，但因直接服务于皇室或八旗贵族，有机会获得信任与提拔，成为曹家日后发迹的起点。曹振彦后来在军中效力，为曹家从军功家族向官僚世家转型奠定了基础。

约1634年 ~ 1660年

曹振彦在清初随军征战，凭借军功逐步晋升。据《清太宗实录》及地方志记载，他先后担任过教官、知州等职。顺治年间（约1650年代），曹振彦任职山西平阳府吉州知州，后升任浙江盐法道，这是管理盐务的重要官职，标志着曹家开始涉足经济要职。其子曹玺（曹雪芹曾祖父）的妻子孙氏，在康熙幼年时曾担任其保姆（乳母或保母），这一特殊关系成为曹家与康熙皇帝建立紧密联系的直接纽带。康熙皇帝对孙氏极为尊重，称她为‘吾家老人’，这层深厚的主仆情谊为曹家此后长达六十年的江宁织造生涯提供了最根本的政治保障。

1663年 ~ 1684年

康熙二年（1663年），曹玺被康熙皇帝任命为江宁织造，首开曹家三代四人担任此要职的先河。江宁织造名义上是为皇室采办丝绸织物、管理织造局的官员，品级不高（初为五品，后升至三品），但实为皇帝安插在江南的经济特使和秘密耳目。曹玺在任二十二年，勤慎务实，不仅出色完成织造任务，还多次向康熙密报江南吏治民情，深得信任。他奠定了曹家在南京（金陵）的基业，其家族居住的织造府（位于今南京大行宫一带）规模宏大，后成为《红楼梦》中贾府原型的重要参考。曹玺于康熙二十三年（1684年）卒于任上，康熙南巡时曾亲临织造署慰问曹家，足见恩宠。

1684年 ~ 1712年

曹玺去世后，其子曹寅（曹雪芹祖父）于康熙二十九年（1690年）继任苏州织造，两年后（1692年）调任江宁织造，直至病故。曹寅是曹家鼎盛时期的核心人物，他不仅是能吏，更是杰出的文人、藏书家和出版家。他主持刊刻《全唐诗》《佩文韵府》等大型文化工程，在扬州主持编刻《全唐诗》，集合了当时众多学者。曹寅深厚的文学修养和广泛的文化交流（与朱彝尊、尤侗等名士交游）对家族文化氛围影响深远，学界普遍认为这为曹雪芹创作《红楼梦》提供了深厚的家学渊源。曹寅还兼任两淮巡盐御史，这是当时最富庶的官职之一，但巨大的宫廷开支、接驾费用及官场应酬也使曹家埋下了巨额亏空的隐患。

1704年 ~ 1707年

康熙皇帝一生六次南巡，后四次（康熙三十八年、四十二年、四十四年、四十六年）均由时任江宁织造的曹寅与其内兄、苏州织造李煦共同负责在南京、扬州等地接驾。据《圣祖五幸江南恭录》等史料记载，接驾场面极尽奢华，修建行宫、预备供奉、举办宴席与戏曲演出，耗费银两不计其数。曹寅为弥补巨额开支，不得不挪用织造及盐政公款，导致账面上出现巨大亏空。康熙皇帝对此心知肚明，曾私下警告曹寅和李煦‘风闻库帑亏空者甚多’，要求设法补完。然而，接驾是政治任务，亏空实为‘接待皇帝而产生的债务’，这成为日后雍正皇帝追查的导火索。曹寅晚年一直为弥补亏空而焦头烂额。

1712年 ~ 1715年

康熙五十一年（1712年）七月，曹寅在扬州身患疟疾，病重时康熙特派驿马疾送西洋金鸡纳霜（奎宁）救急，但药未至，曹寅已病故。他去世后，江宁织造亏空的巨额公款（主要因接驾造成）暴露。康熙为保全曹家，特命曹寅之子曹颙继任江宁织造，并让两淮盐政李煦代管盐差一年，用所得余银帮助曹家填补亏空。然而，曹颙继任仅两年多，便于康熙五十四年（1715年）正月病故。曹家再次面临绝嗣与职位不保的危机。康熙皇帝出于对曹家（尤其是其母孙氏）的旧情，亲自干预，下令从曹寅的侄辈中挑选合适人选过继给曹寅遗孀李氏，并继任织造之职，最终选中了曹頫。

1715年 ~ 1727年

康熙五十四年（1715年），在康熙皇帝的直接指定下，曹寅的侄子曹頫过继给曹寅遗孀李氏，并接任江宁织造。此时曹家已显颓势，亏空仍未完全补清。曹頫能力与阅历远不及父辈，且康熙晚年吏治松弛，国库空虚，对江南织造的控制已不如前。雍正皇帝即位后（1722年），厉行改革，整顿财政，清查亏空。曹頫因‘行为不端’、‘骚扰驿站’、‘转移财产’以及织造款项亏空等多项罪名被雍正盯上。雍正五年（1727年），曹頫在押送织物进京途中，于山东长清县等处‘骚扰驿站’，强索银两，成为直接导火索。雍正下令严查，并最终将曹家革职查办。

1728年 ~ 约1735年

雍正六年（1728年）初，雍正皇帝下旨抄没曹頫家产，曹家近百年的江宁织造生涯宣告终结。据雍正朝《内务府奏销档》等档案记载，抄家结果发现曹家财产远不及预期，仅有银数两、钱数千，以及一些当票，所谓‘转移财产’的指控可能属实，也反映出曹家经济早已外强中干。曹頫被‘枷号’治罪，曹家南京的房产、奴仆赏给了新任江宁织造隋赫德。曹氏家族自此离开南京，迁回北京。据红学家考证，曹雪芹（名霑，约生于1715年）当时约十三岁，亲身经历了这场家族巨变，从‘锦衣纨绔’坠入‘瓦灶绳床’的困境。这段刻骨铭心的经历，被视为其创作《红楼梦》最重要的生活基础。

约1735年 ~ 约1763年

曹家回到北京后，史料记载匮乏。据一些零星档案及敦诚、敦敏等宗室诗人的赠诗推断，曹雪芹成年后曾在右翼宗学担任过差事或助教，结识了敦诚、敦敏兄弟。曹家可能在内务府拨给的少量房屋（据考或在蒜市口一带）居住，生活陷入贫困。曹雪芹性格傲岸，愤世嫉俗，嗜酒狂放，开始专注于文学创作。大约从乾隆初年开始，他‘于悼红轩中披阅十载，增删五次’，创作《红楼梦》（初名《石头记》）。他以家族兴衰为背景，融合自身对世态人情的深刻洞察，铸就了这部不朽巨著。晚年他移居北京西郊（香山正白旗一带），生活更加困顿，‘举家食粥酒常赊’，但仍坚持写作与修订。