1996年 ~ 2000年

微软进军移动操作系统的早期尝试可以追溯到1996年推出的Windows CE 1.0。该系统并非专为手机设计，而是面向掌上电脑（PDA）等嵌入式设备，采用与桌面Windows相似的界面，但内核完全不同。1998年，基于Windows CE 2.0的“Palm-size PC”平台发布。2000年4月，微软正式推出专为手机优化的“Pocket PC 2000”操作系统，并首次提出了“Pocket PC Phone Edition”的概念，允许设备兼具PDA功能和蜂窝通话能力。这一时期的设备主要由康柏、惠普等PDA制造商生产，使用触控笔操作，为后来的Windows Mobile奠定了基础。据资料显示，微软的早期策略是希望将桌面Windows的生态和体验延伸到移动端，但这在硬件性能有限的当时面临巨大挑战。

2003年06月

2003年6月23日，微软正式发布了“Windows Mobile”品牌，统一了之前的Pocket PC和Smartphone系统。Windows Mobile 2003是首个以此命名的版本，分为Pocket PC版和Smartphone版。前者主要面向带触控屏的PDA手机，后者则针对键盘操作的智能手机。该系统采用了类似桌面Windows的“开始”菜单和资源管理器界面，支持Office Mobile、IE浏览器等微软核心应用。得益于与英特尔处理器的紧密合作以及对企业级应用（如Exchange邮件同步）的良好支持，Windows Mobile在2000年代中期一度成为商务智能手机市场的主流选择，主要竞争对手是黑莓（BlackBerry）和塞班（Symbian）。多普达（Dopod）等厂商是其主要硬件合作伙伴。

2007年01月

2007年1月，苹果公司发布初代iPhone，以其革命性的全触控界面和简洁设计彻底改变了智能手机市场的游戏规则。同年11月，谷歌宣布成立开放手机联盟并推出Android操作系统。这两大事件对微软的Windows Mobile构成了致命冲击。Windows Mobile系统在设计上仍延续桌面思维，对电容式多点触控支持不佳，用户界面复杂，触控体验远落后于iPhone。尽管微软在2007年发布了Windows Mobile 6.0进行小幅改进，但已无力挽回颓势。市场份额开始被迅速侵蚀。有观点认为，微软当时过于依赖企业市场，忽视了消费级用户体验的快速变革，导致其在面对iOS和Android时反应迟缓，错失了转型的最佳时机。

2010年02月

面对iOS和Android的巨大压力，微软决定彻底推倒重来。2010年2月，在巴塞罗那世界移动通信大会（MWC）上，微软首席执行官史蒂夫·鲍尔默正式发布了全新的“Windows Phone”操作系统，其核心是代号为“Photon”的Windows Phone 7系列。该系统完全摒弃了Windows Mobile的旧有界面，采用了名为“Metro”的极简设计语言，主打动态磁贴（Live Tiles）信息流。微软与高通达成独家合作，规定硬件必须使用高通骁龙处理器，并严格规范了屏幕分辨率、按键等硬件规格，以确保体验一致。首批合作伙伴包括HTC、三星、LG和戴尔。Windows Phone 7被微软视为移动战略的“重置”之作，旨在与过去彻底切割。

2010年10月 ~ 2011年

2010年10月，首批Windows Phone 7设备在全球部分地区上市，包括HTC HD7、三星Omnia 7等。系统界面因动态磁贴的独特设计获得好评，流畅度也优于当时的Android。然而，它一经推出便面临严峻挑战：应用生态极度匮乏，缺少Instagram、YouTube等热门应用；系统功能存在明显缺失，如不支持复制粘贴、多任务等（部分功能在后续更新中才加入）。更重要的是，微软对硬件的严格限制，导致已售出的Windows Phone 7设备无法升级到后续的Windows Phone 8系统，这一决策严重伤害了早期用户和开发者。尽管微软与诺基亚在2011年2月宣布达成战略合作，诺基亚将全面转向Windows Phone，但生态系统的短板短期内难以弥补。

2012年06月

2012年6月，微软发布了Windows Phone 8。这是一个根本性的技术转变：它放弃了基于Windows CE的内核，转而采用与桌面Windows 8相同的Windows NT内核。这意味着手机与PC系统实现了内核共享，为开发者的跨平台开发提供了便利。新系统支持多核处理器、更高分辨率屏幕以及MicroSD卡扩展。同时，微软推出了重新设计的“动态磁贴”和内置诺基亚地图服务。然而，由于内核变更，所有Windows Phone 7.5设备都无法升级到WP8，只能获得一个功能有限的“WP7.8”更新，这再次引发用户不满。此时，诺基亚已成为Windows Phone的绝对主力，推出了Lumia 920等旗舰机型，凭借优秀的摄像头和设计获得一定市场关注，但全球市场份额仍徘徊在个位数。

2013年09月

2013年9月，微软宣布以72亿美元收购诺基亚的设备与服务部门，即诺基亚手机业务。这笔交易于2014年4月完成。微软此举旨在效仿苹果的软硬件一体模式，加强对Windows Phone生态的控制，并获取诺基亚在硬件制造、专利和渠道方面的资产。时任CEO史蒂夫·鲍尔默在离职前推动了这笔交易。然而，业界普遍认为收购时机已晚，且整合过程困难重重。收购后，诺基亚品牌逐渐被“Microsoft Lumia”取代。有分析指出，巨额的收购和重组成本给微软带来了财务负担，而Windows Phone的市场份额并未因此获得显著提升，反而让微软背上了沉重的硬件包袱。

2014年04月

2014年4月，微软在Build开发者大会上首次公布了“Windows 10”计划，并强调其“一个Windows”的核心战略，即让同一个系统横跨所有设备，包括PC、平板、手机、Xbox乃至物联网设备。为此，手机系统将更名为“Windows 10 Mobile”。这一愿景旨在通过统一的Windows商店和通用的Windows应用平台，吸引开发者一次开发即可适配所有设备，从而解决Windows Phone应用短缺的根本问题。然而，通用Windows平台应用的增长十分缓慢，主流应用开发者仍优先考虑iOS和Android。同时，手机业务在微软内部的战略优先级似乎开始下降。

2015年 ~ 2016年

2015年至2016年，Windows 10 Mobile正式发布，并推出了Lumia 950/950 XL等旗舰机型。这些手机支持Continuum功能，可通过扩展坞将手机连接显示器，提供类似桌面的体验，体现了微软的移动生产力愿景。但此时市场格局已彻底固化，iOS和Android占据了超过99%的市场份额。Windows手机的应用生态差距不仅没有缩小，反而越来越大，许多主流应用停止更新或直接下架。微软自身也开始削减对手机硬件的投入，大规模裁员手机部门员工。2016年，微软在财报中不再单独列出手机业务的营收，这被视为其战略放弃的信号。Lumia系列手机逐渐停产，微软转向专注于软件和服务。

2017年10月 ~ 2019年12月

2017年10月，微软操作系统部门副总裁乔北峰在官方博客宣布，Windows 10 Mobile将进入“维护期”，不再开发新功能和新硬件，仅提供安全更新。这标志着Windows Phone作为一款消费级移动操作系统的生命周期正式终结。2019年1月，微软宣布停止为Windows 10 Mobile提供安全更新。同年12月，对Windows 10 Mobile的用户支持彻底终止。至此，微软在智能手机操作系统领域的独立尝试画上句号。此后，微软的移动战略转向为iOS和Android平台开发优质应用（如Office、Edge浏览器），并通过云服务（Azure、Microsoft 365）在移动生态中寻求价值。有观点认为，Windows Phone的失败根源在于其应用生态的“死亡螺旋”启动太早，在未能吸引足够用户时就已失去开发者，而微软多次中断性的系统升级策略进一步加速了这一过程。