1887年10月31日

蒋介石（蒋中正）出生于浙江省奉化县溪口镇。其父蒋肇聪为盐商，家境殷实。蒋介石早年接受传统私塾教育，后于1903年进入奉化凤麓学堂学习新学。据资料显示，其母王采玉对其管教甚严，这对蒋介石的性格形成有重要影响。1905年，蒋介石赴宁波箭金学堂就读，开始接触维新思想。这一时期的成长经历，为其日后投身革命与军事生涯奠定了基础。

1906年 ~ 1911年

蒋介石于1906年东渡日本，意图学习军事，但因清政府与日本协议规定非公费生不得入读军校，遂先入东京清华学校学习日语。1907年，他考入清政府官费的保定陆军速成学堂（后称保定陆军军官学校）。1908年春，蒋介石被保送至日本东京振武学校学习炮兵。在此期间，他结识了陈其美，并经其介绍于1908年加入中国同盟会，正式投身反清革命。1911年武昌起义爆发后，蒋介石立即从日本回国，参加光复杭州等战役。这段留日经历使其深受日本军国主义思想影响，并建立了早期的革命人脉网络。

1918年 ~ 1924年

1918年，蒋介石应孙中山之召赴广州，先后任粤军总司令部作战科主任、粤军第二支队司令等职，但屡因与地方军阀不合而辞职。1922年6月，陈炯明叛变，孙中山避难于永丰舰，蒋介石闻讯赶赴广州登舰护卫，共历艰险四十余日，由此深得孙中山信任。1923年，孙中山派蒋介石率“孙逸仙博士代表团”赴苏联考察军事、政治及党务。1924年，孙中山决定创办黄埔军校，在多方权衡后，任命蒋介石为校长。蒋介石凭借此职位，开始系统地培养忠于自己的军事干部，为其日后掌握军权奠定了核心基础。

1926年 ~ 1928年

1926年7月，广州国民政府正式誓师北伐，蒋介石任国民革命军总司令。北伐初期进展迅速，至1927年3月已占领上海、南京等长江中下游地区。在此期间，国共合作破裂。1927年4月12日，蒋介石在上海发动“清党”，大规模逮捕、处决共产党员和左派人士，史称“四一二政变”。随后，蒋介石于4月18日在南京另立国民政府，与武汉的国民政府分庭抗礼。1928年，南京国民政府继续北伐，6月占领北京（后改称北平），张学良于年底宣布东北易帜，国民政府形式上统一了中国。学界普遍认为，北伐确立了蒋介石在国民党内的最高领导地位，但也埋下了国共长期内战的种子。

1927年 ~ 1937年

南京国民政府成立后，蒋介石虽在名义上统一全国，但其实际控制范围主要限于长江中下游地区。他面临多重挑战：党内有汪精卫、胡汉民等派系斗争；地方有阎锡山、冯玉祥、李宗仁等新军阀的军事对抗，引发了1930年的中原大战；外部有日本日益加剧的侵略，如1931年的九一八事变和1932年的一·二八事变；内部还有中国共产党领导的农村革命根据地及多次军事“围剿”。蒋介石采取“攘外必先安内”的政策，优先进行内部军事整合与“剿共”。据资料显示，这一时期他依靠黄埔系、CC系、政学系等亲信集团，并借助宋氏家族加强与英美及国内财阀的联系，逐步巩固了个人独裁统治。

1936年12月12日 ~ 1936年12月26日

1936年12月，蒋介石亲赴西安督战“剿共”。东北军领袖张学良和西北军领袖杨虎城多次劝谏蒋介石停止内战、一致抗日未果，于12月12日发动“兵谏”，在临潼华清池扣留蒋介石，史称“西安事变”。事变引发国内外巨大震动。经过中国共产党代表周恩来等人的多方斡旋，以及宋子文、宋美龄等人的奔走，蒋介石最终口头承诺“停止剿共，联红抗日”。12月25日，蒋介石获释，26日返回南京。西安事变的和平解决，成为时局转换的枢纽，迫使国民政府放弃了“攘外必先安内”的政策，为国共第二次合作、建立抗日民族统一战线奠定了基础。

1937年 ~ 1945年

1937年7月7日，卢沟桥事变爆发，全面抗日战争开始。8月，蒋介石发表《告抗战全体将士书》，并同意红军改编为八路军、新四军，国共二次合作正式形成。蒋介石任中国战区最高统帅，领导正面战场抗战。期间组织了淞沪会战、太原会战、徐州会战、武汉会战等多次大型战役，虽付出巨大牺牲，但也粉碎了日本“三个月灭亡中国”的企图。1941年太平洋战争爆发后，中国成为同盟国成员，蒋介石任同盟国中国战区最高统帅。抗战期间，国民政府迁都重庆，坚持抗战直至胜利。学界对其评价多元，有观点认为其坚持抗战功不可没，也有观点批评其指挥失误、政权腐败以及保存实力准备战后内战。

1945年 ~ 1949年

抗日战争胜利后，国共两党就战后建国问题在重庆进行谈判，并于1945年10月10日签订《双十协定》。但协定未能解决军队国家化与解放区政权等核心问题，冲突不断。1946年6月，全面内战爆发。战争初期，国民党军在人数和装备上占优，但因其政权腐败、经济崩溃、失去民心，军事上屡遭挫败。经过辽沈、淮海、平津三大战役，国民党军主力被歼灭。1949年1月，蒋介石在内外压力下宣布“引退”，由副总统李宗仁代行职权，但其仍在幕后操控。4月，人民解放军发起渡江战役，占领南京。至1949年底，国民党政权在大陆的统治彻底崩溃。

1949年12月 ~ 1975年4月5日

1949年12月，蒋介石及其残余军政人员退守台湾。同年12月7日，“国民政府”迁至台北。蒋介石在台湾复行“总统”职权，继续沿用“中华民国”国号，坚持“反共复国”政策。在台湾，他推行土地改革、发展教育、推动经济建设，为台湾日后成为“亚洲四小龙”之一奠定了一定基础。同时，他维持戒严体制，实施威权统治，通过国民党一党专政、情治系统监控等手段压制政治异见，发生了如“二二八事件”后续镇压、白色恐怖等事件。对外，依赖美国军事与经济援助，并与美国政府签订《中美共同防御条约》。1975年4月5日，蒋介石因心脏病在台北士林官邸逝世，结束了对台湾长达二十六年的统治。

1975年4月5日之后

蒋介石逝世后，其遗体经防腐处理暂厝于桃园市大溪慈湖陵寝，以待“光复大陆”后归葬故乡。在台湾，对其历史评价长期存在巨大争议。国民党方面长期将其塑造为“民族救星”和“伟大领袖”。自1980年代末台湾解严、政治民主化以来，尤其是2000年政党轮替后，对其威权统治的批判日益成为主流论述，包括其镇压民主运动、制造白色恐怖等历史被重新检视。有观点认为，蒋介石在维护中国主权（如开罗会议）、坚持抗战以及台湾初期建设上有其贡献；但更多观点批评其在大陆时期的统治失败导致内战，以及在台湾实施的专制统治。其历史定位在两岸及国际学术界仍是一个复杂且充满分歧的议题。