约公元50年

窦宪出生于扶风平陵（今陕西咸阳西北）的显赫外戚家族窦氏。其曾祖父窦融是东汉开国功臣，官至大司空；其父窦勋娶东汉光武帝刘秀长子东海恭王刘强之女沘阳公主。据《后汉书》记载，窦氏家族自西汉文帝时期便已显贵，至东汉时通过与皇室联姻，成为当时最具权势的外戚集团之一。这种家族背景为窦宪日后进入权力核心奠定了坚实基础，但也使其自幼浸淫于权力斗争的环境中，养成了骄横跋扈的性格。有观点认为，东汉中后期外戚专权局面的形成，与像窦氏这样的家族长期把持朝政密切相关。

公元77年

窦宪的妹妹被立为汉章帝刘炟的皇后，史称章德窦皇后。这一事件标志着窦氏家族外戚地位的正式确立，窦宪作为国舅，开始进入政治权力中心。据《后汉书·皇后纪》记载，窦皇后“性敏给，倾心承接，称誉日闻”，深得章帝宠爱。凭借这层关系，窦宪被任命为郎官，不久迁侍中、虎贲中郎将，成为皇帝近臣。学界普遍认为，东汉时期外戚往往通过皇后关系获得要职，进而控制朝政，窦宪的崛起正是这一模式的典型体现。其弟窦笃、窦景、窦瑰等也相继担任黄门侍郎、中常侍等官职，窦氏家族势力急剧膨胀。

公元88年

汉章帝驾崩，年仅十岁的汉和帝刘肇即位，窦太后临朝称制。由于皇帝年幼，实际政权落入以窦宪为首的窦氏外戚集团手中。窦宪被任命为侍中，内管机密，外宣诰命；其弟窦笃任虎贲中郎将，窦景、窦瑰为中常侍，兄弟四人“皆在亲要之地”。据《资治通鉴》记载，窦宪此时“威权震朝廷”，公卿大臣莫不附之。他大量安插亲信，排除异己，甚至敢于刺杀都乡侯刘畅并嫁祸他人，但因太后庇护而未受惩处。有观点认为，这一事件充分暴露了窦宪的专横和窦氏集团对法制的蔑视，为后来的覆灭埋下伏笔。

公元89年 ~ 公元90年

窦宪率军北伐匈奴，取得重大胜利。因刺杀刘畅事件引起公愤，窦宪为戴罪立功，请求出击北匈奴。被任命为车骑将军后，他率汉军及南匈奴、羌胡等部众共四万六千骑，分三路出击。在今蒙古国境内的稽落山（约今杭爱山南脉）大破北匈奴主力，斩名王以下万三千级，获牲口百万余头，降者八十一部二十余万人。窦宪乘胜追击，直至燕然山（今杭爱山），命班固撰写《封燕然山铭》刻石纪功，此铭文于2017年被中蒙联合考察队重新发现。据《后汉书》记载，此战使北匈奴单于远遁，漠北空虚，但学界对窦宪的军事才能评价不一，有观点认为实际指挥可能依赖副将耿秉等职业军人。

公元91年

窦宪再次派遣耿夔等将领远击北匈奴于金微山（今阿尔泰山），彻底击溃北匈奴残余势力。汉军出塞五千余里，大破北单于主力，俘其母阏氏及名王以下五千余人。此战标志着汉匈战争的最终胜利，北匈奴被迫西迁，逐渐退出漠北历史舞台。据史料记载，窦宪因功被封为大将军，位在三公之上，权势达到顶峰。其兄弟窦笃、窦景、窦瑰也分别被封为郾侯、汝阳侯、夏阳侯，窦氏“父子兄弟并居列位，充满朝廷”。有学者指出，窦宪北伐客观上解除了匈奴对汉朝边疆的威胁，促进了丝绸之路的畅通，但其主要动机仍是巩固个人权势。

公元92年

汉和帝与宦官郑众等合谋，发动政变铲除窦氏集团。随着年龄增长，和帝对窦宪专权日益不满。六月庚申日，当窦宪从凉州班师回京时，和帝亲临北宫，命执金吾、五校尉勒兵屯守南北宫，关闭城门，收捕窦宪党羽郭璜、郭举、邓叠、邓磊等，皆下狱处死。随后派谒者仆射收窦宪大将军印绶，改封为冠军侯，与窦笃、窦景、窦瑰一并遣返封国。据《后汉书》记载，和帝考虑到窦太后的情面，未公开处死窦宪，但迫令其与弟窦笃、窦景到封国后皆自杀。窦瑰因平时较谨慎且未参与密谋，得以免死。这一事件标志着东汉外戚专权第一个高峰的结束，但开启了宦官干政的新时期。

公元92年后

窦宪案对东汉政治产生深远影响。窦氏集团覆灭后，汉和帝亲政，但因其依靠宦官郑众等发动政变，导致宦官势力开始介入朝政。据《后汉书·宦者列传》记载：“中官用权，自众始焉。”学界普遍认为，东汉中后期外戚与宦官交替专权的恶性循环，由此肇端。窦宪的北伐功绩虽被肯定，但其专权跋扈的形象成为后世批评外戚干政的典型例证。有观点认为，窦宪在军事上取得的成就与其政治上的失败形成鲜明对比，反映了东汉时期武将权力与皇权之间的深刻矛盾。燕然勒功的典故成为后世文人歌颂边功的常用典故，但窦宪的个人命运也警示着功高震主的危险。