约公元166年

张飞，字益德（《三国志》记载为“益德”，后世小说多作“翼德”），幽州涿郡（今河北省保定市涿州市）人，具体出生年份不详。据《三国志·蜀书·张飞传》记载，他早年与关羽一同追随刘备，三人“寝则同床，恩若兄弟”。学界普遍认为张飞出身并非显贵，可能为地方豪强或有一定资产的平民。有观点认为，张飞并非传统印象中的屠夫，其家庭可能从事酒业或屠宰业，这为他早期资助刘备起兵提供了经济基础。这一时期，东汉王朝政治腐败，黄巾起义即将爆发，地方豪杰并起，为张飞等人登上历史舞台提供了时代背景。

184年 ~ 约189年

黄巾起义爆发，刘备在涿郡组织义勇军参与平乱，张飞与关羽作为核心成员加入。据《三国志》及裴松之注引《典略》等史料，刘备因军功先后出任安喜县尉、下密县丞、高唐令等职，张飞始终追随。在此期间，刘备集团势力微弱，辗转依附于公孙瓒、陶谦等人。张飞作为刘备的部曲将，其勇猛之名开始初步显现。有轶事称“鞭打督邮”事件实为刘备所为，但后世文学艺术常将此归于张飞，以塑造其嫉恶如仇的形象。这段早期经历奠定了刘关张三人深厚的情谊与创业基础，也展现了汉末群雄割据的混乱局面。

约194年 ~ 196年

刘备接替病故的陶谦领徐州牧，但不久后遭吕布偷袭，丢失根据地下邳，妻子也被俘虏。张飞随刘备辗转投靠曹操。据《三国志·先主传》及《资治通鉴》记载，刘备与曹操联合攻灭吕布后，随曹操至许都，被表为左将军。这一时期，张飞被朝廷任命为中郎将。有观点认为，张飞在此阶段可能接触了曹魏阵营的军事组织方式，对其日后治军产生了一定影响。建安四年（199年），刘备借机脱离曹操，重新占据徐州，并命张飞驻守下邳。然而次年，曹操迅速东征击败刘备，关羽被擒，刘备北投袁绍，张飞则流亡至汝南一带，集团遭遇重大挫折。

200年 ~ 208年

官渡之战期间，刘备在汝南活动，张飞重新归队。后刘备南投荆州刘表，屯驻新野。建安十三年（208年），曹操南征荆州，刘表之子刘琮投降，刘备仓促南逃，命张飞率二十骑断后。据《三国志·张飞传》记载，张飞在当阳长坂桥“据水断桥，瞋目横矛”，厉声喝道：“身是张益德也，可来共决死！”曹军“皆无敢近者”，刘备集团得以安全撤退。此事件极大提升了张飞的勇名，成为其个人武勇的经典标志。学界分析认为，曹军疑有伏兵且急于追击刘备主力，是张飞成功阻敌的重要因素。随后，张飞参与孙刘联军于赤壁大败曹操，刘备趁机夺取荆州南部四郡，张飞被任命为宜都太守、征虏将军，封新亭侯。

211年 ~ 214年

刘备应刘璋之邀入蜀协助防御张鲁，张飞与关羽、诸葛亮等留守荆州。建安十七年（212年），刘备与刘璋决裂，发兵攻蜀。次年，军师庞统在雒城之战中阵亡，刘备急调诸葛亮、张飞、赵云等率军入蜀支援。据《三国志》记载，张飞独自率领一支军队溯长江而上，平定沿途郡县。在江州（今重庆），他生擒巴郡太守严颜，因敬重其宁死不屈的气节而将其释放并引为上宾，此举被视为张飞并非纯粹莽夫、亦有敬重士人一面的例证。随后，张飞与诸葛亮、赵云等会师于成都城下，刘璋出降，刘备取得益州。张飞因功被任命为巴西太守，镇守蜀汉北部门户。

215年 ~ 219年

曹操击败张鲁，占领汉中，并留大将张郃进犯巴西郡。张飞率精卒万余人，在宕渠（今四川渠县）与张郃相持五十余日。据《三国志·张飞传》记载，张飞利用山道狭窄的地形，将张郃军引至瓦口关，大破之，张郃“弃马缘山，独与麾下十余人从间道退”。此战是张飞独立指挥大兵团作战的经典胜利，稳固了巴西郡，为日后刘备夺取汉中创造了条件。建安二十四年（219年），刘备在汉中击败曹操，自立为汉中王。张飞迁为右将军、假节。随后，关羽发动襄樊之战，但于同年末兵败被杀，荆州丢失。有观点认为，张飞此时驻守阆中，未能及时支援，可能与刘备集团东西战线过长、通讯协调困难有关。

221年

刘备于成都称帝，建立蜀汉，改元章武。张飞进封为车骑将军，领司隶校尉，晋爵西乡侯。据《三国志》记载，刘备准备东征孙权为关羽报仇，命张飞自阆中率军万人到江州会合。然而，出发前夕，张飞因其“敬爱君子而不恤小人”的性格弱点，对部下过于严苛，常鞭挞士卒。有资料显示，他命令部将张达、范强在短期内置办全军白旗白甲，任务极其艰巨，二人恐不能完成而遭惩处。最终，张达、范强趁张飞醉酒，潜入营帐将其刺杀，并带着其首级顺流投奔东吴。张飞之死，使刘备尚未出师便折损一员最顶尖的元老宿将，对蜀汉的军事力量和士气造成沉重打击。

约三国时期至后世

张飞死后，其遗体被部属收敛，身葬阆中，头葬云阳（今重庆云阳），故有“身葬阆中，头葬云阳”之说。其长子张苞早夭，次子张绍官至侍中、尚书仆射，在蜀汉灭亡后随刘禅迁往洛阳。张飞的两个女儿先后成为后主刘禅的皇后（敬哀皇后、张皇后）。在历史评价上，陈寿在《三国志》中评其“雄壮威猛，亚于关羽”，并指出其“暴而无恩，以短取败”的性格缺陷。然而，在《三国演义》等后世文学艺术作品中，张飞的形象被极大地丰富和夸张，其“豹头环眼，燕颔虎须”的相貌、“丈八蛇矛”的兵器以及“莽撞人”却粗中有细的性格深入人心，与关羽的“义”、诸葛亮的“智”共同构成蜀汉集团的标志性符号，成为中国传统文化中不可或缺的经典人物形象。