约150年

许攸出生于南阳郡（今河南南阳），字子远。南阳郡在东汉时期是著名的文化昌盛之地，名士辈出。许攸早年以才智和谋略闻名，与袁绍、曹操等后来的重要人物均有交往。据《后汉书》和《三国志》记载，许攸年轻时便显示出不凡的才智，但性格上可能较为自负，这为他日后的人际关系埋下了伏笔。他早年的具体活动记载较少，但可以推断他通过游学和交友，积累了相当的政治和军事见识，为后来在乱世中发挥作用奠定了基础。

184年

许攸参与了何进与宦官集团的斗争，以及随后的董卓之乱。中平六年（189年），大将军何进谋划诛杀宦官，召董卓率军入京，许攸作为谋士参与其中。然而何进事败被杀，董卓进京后专权跋扈，废少帝立献帝，引发天下大乱。许攸在此期间可能目睹了中央政权的崩溃和军阀割据的兴起，这促使他寻求更有实力的主公以实现抱负。据《后汉书》记载，许攸与袁绍、曹操等均有旧交，因此在乱世中迅速转向地方势力，寻求发展机会。

190年

许攸投奔冀州牧袁绍，成为其重要谋士之一。袁绍当时是关东联军讨伐董卓的盟主，势力强大，许攸凭借才智得到重用。在此期间，他参与了袁绍集团的多次决策，包括与公孙瓒的战争和内部政治斗争。据《三国志》注引《英雄记》，许攸曾建议袁绍趁曹操东征徐州时袭击许都，但袁绍因儿子生病而未采纳，错失良机。许攸在袁绍帐下虽受重视，但与审配、逢纪等谋士存在矛盾，尤其是审配执法严厉，曾查处许攸家人贪腐，导致关系恶化。

200年

官渡之战期间，许攸因家人被审配逮捕而叛逃至曹操营寨，并提供关键情报。当时袁绍与曹操相持于官渡，战事陷入僵局，曹操粮草将尽。许攸建议曹操偷袭乌巢粮仓，曹操采纳并亲自率军执行，最终烧毁袁绍军粮，扭转战局。据《三国志·武帝纪》记载，曹操听闻许攸来投，赤脚出迎，显示其重要性。这一事件是官渡之战的转折点，直接导致袁绍军心溃散，曹操以少胜多。学界常见观点认为，许攸的叛变虽出于个人恩怨，但客观上加速了袁绍的败亡和曹操统一北方的进程。

200年

官渡之战后，许攸成为曹操的幕僚，但因其性格傲慢，屡次公开居功自傲，引起曹操不满。据《三国志》注引《魏略》，许攸常直呼曹操小名“阿瞒”，并夸耀“若无我，卿不得冀州也”。这种言行在强调尊卑的古代政治环境中极为危险。曹操虽表面容忍，但内心已生杀意。许攸在此期间可能参与了曹操平定河北的战役，但具体贡献史书记载较少。他的行为反映了谋士在乱世中功高震主的风险，以及曹操作为政治家对内部威胁的警惕。

204年

许攸被曹操下令处死，具体时间略有争议，但多认为在曹操攻占邺城（袁绍旧都）后不久。直接导火索是许攸的傲慢言行触怒曹操，据《三国志·崔琰传》注引《魏略》，许攸在邺城城门炫耀功绩，被曹操以“不敬”之罪诛杀。处死过程可能由许褚等将领执行。许攸之死标志着曹操对内部不稳定因素的清除，也警示其他谋士需恪守臣节。有观点认为，曹操杀许攸既因个人恩怨，也为立威；但另一些学者指出，许攸的叛变历史可能使曹操始终难以信任，最终借机除患。