公元前232年

项羽出生于下相（今江苏宿迁），名籍，字羽，是楚国名将项燕之孙。据《史记·项羽本纪》记载，项羽少年时学书不成，学剑又不成，其叔父项梁责备他，他却说‘书足以记名姓而已。剑一人敌，不足学，学万人敌’。于是项梁教他兵法，他大喜，但略知其意后又不肯竟学。项羽身高八尺余，力能扛鼎，才气过人，吴中子弟都畏惧他。这一时期的成长经历塑造了他勇猛刚烈但缺乏谋略深度的性格特点。

公元前209年09月

陈胜、吴广在大泽乡起义反秦，建立‘张楚’政权。同年九月，会稽郡守殷通召见项梁，商议响应起义。项梁与项羽合谋，由项羽击杀殷通，夺取会稽郡兵权。据《史记》记载，项羽在击杀过程中连杀数十百人，整个府邸中的人都惊恐伏地，无人敢反抗。随后项梁召集原吴中豪杰，部署起义事务，得精兵八千人。这八千江东子弟成为项氏集团的核心军事力量，项羽也正式登上历史舞台，开始了他的军事生涯。

公元前208年06月

项梁在薛县召集各路反秦将领议事，谋士范增建议立楚国王室后裔以凝聚人心。项梁采纳其议，找到在民间替人放羊的楚怀王之孙熊心，立为楚怀王，定都盱眙。据《史记·项羽本纪》记载，此举‘从民所望也’，有效团结了原楚国地区的反秦力量。项羽与范增开始建立合作关系，范增年已七十，足智多谋，成为项羽最重要的谋士。但此时项梁是实际军事统帅，项羽主要担任前锋将领，在多次战斗中表现出色。

公元前208年09月

项梁在定陶之战中因轻敌被秦将章邯击败阵亡。据《史记》记载，项梁因接连取得胜利而日益骄傲，宋义曾劝谏‘战胜而将骄卒惰者败’，项梁不听。章邯在得到秦朝援军后，趁夜衔枚攻击，大破楚军于定陶。项梁战死后，楚怀王迁都彭城，并收编项羽、吕臣等部军队自统，以压制项氏势力。怀王与诸将约定‘先入定关中者王之’，并派遣宋义为上将军、项羽为次将、范增为末将，率军北上救赵，这为后来的巨鹿之战和项羽权力的崛起埋下伏笔。

公元前207年11月

宋义率军行至安阳后停留四十六日不进，主张坐观秦赵相斗。项羽认为秦军若破赵则更强，诸侯军将无法应对，多次劝谏无效。据《史记》记载，项羽在清晨入帐斩杀宋义，出帐后宣称‘宋义与齐谋反楚，楚王阴令羽诛之’。诸将因畏惧项羽威势，共同拥立项羽为假上将军。楚怀王得知后被迫正式任命项羽为上将军。项羽通过这次兵变得到了军队的实际控制权，其杀伐决断的作风令诸侯将领感到震慑，也奠定了他在反秦联军中的领导地位。

公元前207年12月

项羽率楚军渡过漳水，下令破釜沉舟，烧毁营帐，只带三日口粮，以示决死之心。据《史记·项羽本纪》记载，楚军‘无不以一当十’，经九次激战大破秦军，斩杀秦将苏角，俘虏王离，逼死涉间。此战期间，诸侯军皆作壁上观，看到楚军勇猛战斗时‘无不人人惴恐’。战后项羽召见诸侯将领，他们‘入辕门，无不膝行而前，莫敢仰视’。巨鹿之战不仅摧毁了秦军主力，更使项羽成为反秦联军的实际领袖，诸侯皆属焉，其威望达到顶峰。

公元前206年12月

项羽率诸侯联军四十万西进函谷关，见刘邦已派兵守关，大怒，攻破关口驻军鸿门。刘邦左司马曹无伤派人告密说刘邦欲在关中称王。项羽的谋士范增认为刘邦‘居山东时贪于财货，好美姬’，入关后却‘财物无所取，妇女无所幸’，志向不小，劝项羽趁机击杀刘邦。据《史记》记载，项羽的叔父项伯因与张良有旧交，连夜去告知张良，并在鸿门宴上以身翼蔽刘邦。刘邦在宴会上言辞谦卑，项羽最终未杀刘邦。范增叹息‘竖子不足与谋’，预言夺项王天下者必沛公也。

公元前206年01月

项羽进入咸阳后，杀秦降王子婴，焚烧秦宫室，大火三月不灭。据《史记》记载，项羽‘收其货宝妇女而东’，有人建议他定都关中，但项羽见秦宫已毁，又思归江东，说‘富贵不归故乡，如衣绣夜行，谁知之者’。建议者私下评论‘人言楚人沐猴而冠耳，果然’，项羽得知后烹杀了此人。随后项羽尊楚怀王为义帝，并自行分封天下，立十八路诸侯王，封刘邦为汉王，辖巴蜀汉中，自封西楚霸王，都彭城。这种分封方式引发诸侯不满，为后来的楚汉战争埋下了根本性矛盾。

公元前205年04月

刘邦在韩信建议下明修栈道暗度陈仓，击败章邯等三秦王，迅速平定关中。随后刘邦联合五路诸侯共五十六万人马东进攻占彭城。项羽当时正率主力在齐国平叛，闻讯后留诸将继续攻齐，自率三万精骑南下回救。据《史记》记载，项羽‘晨击汉军而东，至彭城，日中，大破汉军’。汉军被挤入睢水，死十余万人，睢水为之不流。刘邦仅率数十骑逃脱，路上遇到女儿和儿子，但楚军追急，刘邦多次将儿女推下车，赖夏侯婴停车救起。此战是项羽军事生涯中又一以少胜多的经典战例。

公元前204年04月 ~ 公元前203年08月

项羽率军包围刘邦于荥阳，切断汉军粮道。刘邦向项羽求和，范增劝项羽趁机灭汉。刘邦用陈平之计离间项羽与范增的关系。项羽使者来汉营时，陈平先摆出丰盛酒食，见到使者后假装惊讶说‘吾以为亚父使，乃项王使’，改换粗劣食物。使者回报后，项羽果然怀疑范增与汉有私通。据《史记》记载，范增愤怒辞职，途中‘疽发背而死’，终年约七十四岁。范增之死是项羽集团的重大损失，此后项羽在战略决策上失去重要智囊，军事上虽仍能获胜，但战略上逐渐陷入被动。

公元前203年08月

楚汉两军在广武对峙数月，项羽因粮草不足，急于决战。他命人将刘邦父亲刘太公置于高案上，威胁要烹杀之，刘邦回答‘吾与项羽俱北面受命怀王，约为兄弟，吾翁即若翁，必欲烹而翁，则幸分我一杯羹’。项羽又向刘邦挑战单挑，刘邦笑称‘吾宁斗智，不能斗力’。项羽派壮士挑战，被汉军楼烦射杀。据《史记》记载，项羽大怒，亲自披甲持戟挑战，楼烦欲射之，项羽怒目大喝，楼烦‘目不敢视，手不敢发，遂走还入壁，不敢复出’。双方最终签订鸿沟和约，以鸿沟为界中分天下。