约公元前232年

项梁与项羽在项氏家族中崭露头角。项羽为楚国名将项燕之孙，项梁为项燕之子，两人在秦灭楚后隐匿于吴中（今江苏苏州一带）。据《史记·项羽本纪》记载，项羽少年时学书不成，学剑又不成，项梁怒之，项羽却认为‘书足以记名姓而已，剑一人敌，不足学，学万人敌’，于是项梁教其兵法，但项羽‘略知其意，又不肯竟学’。这段经历塑造了项羽勇猛但不精谋略的性格基础，也为后来其麾下将领与谋士的复杂关系埋下伏笔。此时项梁已开始暗中结交吴中豪杰，为日后起兵积聚人才。有观点认为，项羽早期的叛逆与不拘一格，使其在招揽手下时更重个人勇武而非智谋，影响了团队结构。

约公元前209年

项梁与项羽在会稽郡发动起义，核心手下包括桓楚、周殷等。陈胜吴广起义爆发后，会稽太守殷通欲响应，项梁与项羽设计斩杀殷通，夺取郡守印信。据《史记》载，项羽在刺杀中连杀近百人，‘府中皆慑服，莫敢起’。随后项梁召集吴中豪杰，任命桓楚为将领，并收编散兵游勇，组建起一支约八千人的江东子弟兵。桓楚在此后成为项羽帐下重要将领，多次参与关键战役。周殷则在后期背叛项羽，投靠刘邦，成为导致项羽垓下之败的因素之一。这一阶段，项氏叔侄以血缘和乡谊为基础构建了初始核心团队，但缺乏系统性的谋士与后勤体系。

公元前208年

项梁在定陶战死后，项羽接管军队，手下核心人物发生重大调整。项梁因轻敌在定陶被章邯击败身亡，楚怀王熊心趁机夺权，任命宋义为上将军，项羽为次将，范增为末将。据《史记·项羽本纪》记载，项羽在安阳杀宋义夺权，‘诸将皆慑服，莫敢枝梧’，随后被楚怀王封为上将军。此时项羽手下已形成以范增为谋主、英布（黥布）和蒲将军为先锋、钟离眛和龙且为战将的格局。范增年逾七十，被项羽尊为‘亚父’，其谋略对项羽初期胜利至关重要。英布原是刑徒，后成为项羽麾下最骁勇的战将之一，多次担任先锋。有观点认为，项羽此时虽整合了项梁旧部，但楚怀王势力的介入为日后君臣离心埋下隐患。

公元前207年

巨鹿之战期间，项羽手下核心将领发挥关键作用，包括英布、蒲将军、钟离眛、龙且等。据《史记》记载，项羽先派英布和蒲将军率两万人渡漳水，切断秦军粮道，随后项羽亲率全军‘破釜沉舟’，九战九胜，大破章邯和王离的秦军主力。此战中，钟离眛和龙且分别担任左右翼指挥，浴血奋战。战后，项羽在召见诸侯将时，‘诸侯将入辕门，无不膝行而前，莫敢仰视’，确立了其‘西楚霸王’的军事权威。英布因功被封为九江王，龙且则成为项羽最信任的骑兵统领。有观点认为，巨鹿之战是项羽手下团队协作的巅峰，但项羽的个人英雄主义色彩过重，导致手下将领的自主决策权被压制。

公元前206年

项羽分封天下，其手下主要人物获得封地或职位，但内部矛盾开始显现。据《史记·项羽本纪》记载，项羽自立为西楚霸王，都彭城，封刘邦为汉王、英布为九江王、章邯为雍王等。范增虽被封为历阳侯，但未得实土，有观点认为项羽对这位‘亚父’的封赏与其贡献不匹配，埋下猜忌伏笔。钟离眛、龙且等亲信将领仅获将军号而无封国，地位低于英布等异姓王。同时，项羽将楚怀王熊心徙往长沙并暗中命人击杀，此举引发诸侯不满。据资料显示，项羽手下谋士韩生曾建议项羽定都关中，但项羽以‘富贵不归故乡，如衣绣夜行’拒绝，韩生私下讥讽其‘沐猴而冠’，被项羽烹杀。这一事件标志着项羽团队内部谏诤渠道的堵塞。

公元前205年

彭城之战前后，项羽手下将领的忠诚度出现裂痕，英布称病不助战。刘邦趁项羽在齐地平叛，率五十六万诸侯联军攻占彭城。项羽闻讯后率三万精锐骑兵回师，在彭城大破汉军，斩杀十余万人。据《史记》记载，此战中龙且、钟离眛率骑兵包抄，项庄（项羽堂弟）则负责护卫项羽中军。然而，英布作为项羽麾下最得力的战将，却以‘病’为由拒绝出兵，仅派少量部队敷衍。项羽虽取得彭城大捷，但英布的离心已现端倪。范增在此战中发挥了关键谋略作用，建议项羽重点追击刘邦本人，但项羽因轻敌未予采纳。有观点认为，彭城之战后项羽若采纳范增建议彻底消灭刘邦，历史可能改写，但项羽的刚愎自用使手下谋士的智慧无法充分施展。

公元前204年

荥阳对峙期间，项羽手下核心谋士范增被离间致死，团队智力核心瓦解。刘邦采用陈平之计，在项羽使者来访时故意以‘太牢’款待，随后假装惊愕说‘吾以为亚父使者，乃反项王使者’，改以粗食。项羽果然怀疑范增与汉有私，削其权力。范增愤而离开，病死于彭城途中。据《史记·项羽本纪》记载，范增临行前对项羽说：‘天下事大定矣，君王自为之。愿赐骸骨归卒伍。’此时项羽手下尚有钟离眛、龙且、周殷等将领，但缺乏能替代范增的谋略人物。有观点认为，范增之死是项羽集团由盛转衰的关键转折点，此后项羽的决策多凭个人勇武与直觉，屡次错失战机。此外，项羽在荥阳城外筑高台威胁烹杀刘邦父亲，刘邦以‘分我一杯羹’回应，项羽在手下将领劝阻下未行此事，显示其团队内部尚存理性声音。

公元前203年

龙且率军援齐，在潍水之战中兵败被杀，项羽失去最倚重的骑兵统帅。韩信率汉军攻齐，齐王田广向项羽求救。项羽派龙且率二十万大军北上，与韩信对阵于潍水。据《史记·淮阴侯列传》记载，韩信夜遣人用万余沙袋堵住上游，诱龙且半渡时决水，汉军趁机掩杀，龙且战死。龙且是项羽手下‘五虎将’之首，自项梁时代便追随，其死使项羽丧失了在东方战场的战略支点。同时，英布在九江正式叛楚归汉，项羽派项庄、周殷等征讨，但英布败走后投奔刘邦。周殷在此后不久也暗中联络刘邦，成为日后垓下之围中反戈一击的关键人物。有观点认为，龙且之死标志着项羽核心军事团队的瓦解，此后项羽只能依靠钟离眛、季布等少数将领支撑危局。