1321年

张士诚出生于泰州白驹场（今江苏省盐城市大丰区白驹镇）一个贫苦的盐民家庭，具体出生年份有观点认为在1321年前后，但史料记载不一。据资料显示，元代泰州沿海一带盐场密布，盐民生活极其困苦，受盐商和官府双重盘剥。张士诚兄弟四人，他排行居长，早年以操舟运盐为业，为人仗义疏财，在盐民中颇有威望。这一出身背景为他日后聚众起事奠定了社会基础，也深刻影响了他割据政权“轻徭薄赋、善待百姓”的政策取向。

1353年

据资料显示，元至正十三年（1353年），张士诚因不堪盐警和富户的欺压，与弟张士义、张士德、张士信及盐民李伯升等十八人揭竿而起，史称“十八条扁担起义”。他们杀死欺压盐民的弓兵丘义及当地富户，开仓济贫，迅速聚集起数百人的队伍。起义背景是元末政治腐败、赋税沉重、黄河泛滥导致民不聊生，各地红巾军起义风起云涌。张士诚起事后攻占泰州、兴化等地，成为元末群雄中一支重要的反元力量。

1354年

元至正十四年（1354年），张士诚率部攻占高邮，建立政权，自称“诚王”，国号“大周”，建元“天祐”。据资料显示，这是张士诚势力发展的重要转折点，标志着其从流民武装转变为具有正式政权架构的割据势力。大周政权设置百官，建立行政体系，控制范围包括高邮、泰州、兴化等苏中地区。此举引起元朝朝廷极大震动，元顺帝命丞相脱脱率百万大军南下征讨，张士诚面临起事以来最严峻的军事危机。

1354年 ~ 1355年

元至正十四年至十五年（1354—1355年），元朝丞相脱脱率大军围攻高邮，史称“高邮之战”。据资料显示，脱脱调集各路兵马号称百万，将高邮城围得水泄不通，张士诚部顽强抵抗，形势一度十分危急。然而元廷内部发生政治斗争，脱脱被弹劾削职，元军阵前易帅，军心涣散，不战自溃。张士诚趁机出击，大败元军，缴获大量军械粮草。此役是元末农民战争的重要转折点，元朝主力遭受重创，再也无力组织大规模南征，为各地起义势力发展创造了有利条件。

1356年

元至正十六年（1356年），张士诚率军渡江南下，攻占平江路（今江苏苏州），并改平江为隆平府，随后又攻占松江、湖州、杭州等地，势力扩展至江南最富庶的太湖流域。据资料显示，张士诚将政权中心从高邮迁至平江，此后长期以苏州为都城。江南地区经济发达、人口稠密，为张士诚提供了雄厚的财赋基础。有观点认为，张士诚占据江南后逐渐丧失进取心，开始贪图享乐，与初期艰苦创业的形象形成鲜明对比。

1357年

元至正十七年（1357年），张士诚在军事压力下接受元朝招安，被元廷授予太尉之职，后又被封为“江浙行省丞相”。据资料显示，张士诚名义上归顺元朝，实际上仍割据一方，保持独立统治。他每年向元大都运送粮食和物资，以换取元廷的认可和封号。这一策略使他在元末群雄中处于相对有利的外交地位，但也导致其反元立场模糊，失去部分起义军将领和民众的支持。学界常见观点认为，张士诚的招安政策是其政治短视的表现，削弱了自身的政治号召力。

1363年

元至正二十三年（1363年），张士诚再次与元朝决裂，自立为“吴王”，以平江为都城，设置百官，建立完整的政权体系。据资料显示，此时张士诚控制区域包括今江苏南部、浙江北部及安徽部分地区，是元末群雄中实力较强的一支。同年，朱元璋在鄱阳湖之战中击败陈友谅，成为南方最强大的势力，张士诚与朱元璋的矛盾日益尖锐。张士诚政权虽拥有富庶的江南，但其军事扩张意愿不强，满足于偏安一隅，这为其最终败亡埋下伏笔。

1364年 ~ 1365年

元至正二十四年至二十五年（1364—1365年），朱元璋在消灭陈友谅后，开始将战略重心转向东面的张士诚。据资料显示，朱元璋采取“先取通泰诸郡县，剪其羽翼，然后专事平江”的战略方针，逐步蚕食张士诚的外围领地。张士诚部将多有投降朱元璋者，其控制区域不断缩小。张士诚试图以逸待劳、坚守平江，但朱元璋的军事压力和分化瓦解策略使其处境日益艰难。此阶段是张士诚政权由盛转衰的关键时期。

1366年

元至正二十六年（1366年），朱元璋命徐达为大将军、常遇春为副将军，率二十万大军讨伐张士诚。据资料显示，明军先后攻占湖州、杭州、松江等地，对平江形成合围之势。张士诚曾多次率军突围，均被明军击退。其弟张士德早在1357年就被朱元璋俘虏，张士信在守城时被炮石击中身亡。张士诚困守孤城，外无援兵，内无粮草，形势岌岌可危。有观点认为，张士诚在战略上消极防守、缺乏决断，是其迅速败亡的重要原因。

1367年

元至正二十七年（1367年），平江城被明军围困数月后终于陷落。据资料显示，张士诚率残部进行巷战，力竭被俘，被押解至应天（今南京）。朱元璋多次劝降，张士诚宁死不屈，最终自缢身亡（一说被朱元璋部下所杀），享年约四十七岁。张士诚政权历时十四年而亡。其败亡标志着朱元璋统一江南的最后障碍被清除，为明朝的建立奠定了坚实基础。有资料显示，苏州百姓对张士诚颇有怀念，因其统治期间轻徭薄赋、保境安民，后世苏州一带仍有祭祀张士诚的民间习俗。

1368年

明洪武元年（1368年），朱元璋在应天称帝，建立明朝。据资料显示，张士诚旧部的残余势力在此前后被逐一肃清，其控制过的江南地区全部纳入明朝版图。张士诚的败亡对元末政治格局产生了深远影响：一方面，朱元璋消除了最后一个强大的南方对手，得以全力北伐元朝；另一方面，张士诚统治江南十余年间，对当地经济、社会产生了复杂影响。有观点认为，张士诚虽非雄才大略之主，但其“保境安民”政策使江南地区在战乱中相对安定，客观上保护了当地的经济文化。

1367年 ~ 后世

张士诚死后，其历史评价历经变迁。据资料显示，明代官方史书《明太祖实录》对其多有贬抑，将其定性为“僭伪”政权。然而在民间，特别是苏州一带，张士诚长期被百姓怀念，明清时期苏州有“烧久思香”等民俗，据传与纪念张士诚有关。有观点认为，张士诚统治时期实行轻徭薄赋政策，与后来明朝初年江南重赋形成对比，故民间对其评价较高。近现代学者对张士诚的研究趋于客观，认为他是元末农民起义的重要领袖之一，其兴亡反映了元末群雄割据的复杂历史面貌。